Şehir yakınındaki Posteyn-Pûş Zaviyesinin bulunduğu tepe ve çevredeki höyük bölgelerinde eski kalıntılara rastlanıyorsa da Yenişehir'in Osman Gazi tarafından kuruluşu öncesinde aynı alanda daha önce kurulmuş eski yerleşimlerin kalıntılarına, bölgede yapılaşma çerçevesinde açılan temel kazıları sırasında günümüze kadar rastlanamamıştır. Bu durum, şehrin boş bir alana kurulduğu şeklindeki kanaatimizi şimdilik desteklemektedir. Yani şehrin kurulduğu alanda daha önce başka bir yerleşim biriminin var olmadığı tahmin edilebilir.

Osman Gazi'nin İznik'i 1299 yılında kuşatma altına aldığı söylenmektedir. Güneyde Dıraz Ali ve doğuda da Karadin‟de kontrol birimleri oluşturduğu ve şehrin dışarıdan yardım almasını engellemeye çalıştığı anlaşılıyor.Bu kuşatma tedbirleri ve oluşturulan baskının hayli uzak mesafedeki Söğüt‟ten yönetilmesinin pek mümkün olamayacağı tahmin edilebilir. İşin başında daha, bu imkânsızlığın anlaşılması gayet normaldir. Çünkü Osman, beyliğini daha yeni kurmuştur. Komutanlardaki tecrübesizlik ve otoritenin yerleşme dönemi olması dolayısıyla, kuşatmanın yakın takip altında tutulması gerekiyordu. Hele kuşatma altına alınan şehir, İznik gibi Bizans‟ın Anadolu tarafındaki hem siyasi yönden en önemli hem de dini yönden en önemli şehri ise kuşatma sırasında dikkat ve ciddiyetin en üst derecede olması gerektiği ortadadır.

Bizans bu derecede önemli İznik şehrini kolayca elden çıkarmayı kabul etmeyecektir. Zaten Bizans, kuşatmanın hemen ardından İznik gibi her yönden önemli olan bir şehrini teslim etmeye rıza göstermeyeceğini ortaya koydu ve ordusuna harekât emri verdi. Bizans'ın deniz gücü İznik'i kurtarmak için denizden İzmit körfezine geldi ve Dil İskelesi civarında karaya çıkmak istediği sırada onları Osmanlı birlikleri Bafeus Muharebesi denilen savaşta dağıttı. Bizans bununla kalmadı ve Bursa civarındaki tekfurluklarını da harekete geçirdi. Bölge tekfurluklarının oluşturduğu ittifak birliği Bursa tarafından yola çıktı ve Dinboz ile Koyunhisar arasında Osmanlı askeri birliğiyle karşılaştı ve Osman'a karşı yenildi. Osmanlı'nın askeri gücü tesadüfen oralarda bulunuyordu demek mümkün değildir. Osman Gazi bu problemlerin yaşanacağını tahmin etmiş olmalıdır. Bu sebeple hem denizden gelen Bizans ordusunu hem de Bursa tarafından gelen Bizans ordusunu önceden hazırlık yapmış bir şekilde karşılamış ve bertaraf etme başarısını göstermiştir. Eğer bu tehlikeli gelişmeleri önceden tahmin edememiş olsa idi, gafil avlanır ve yenilerek hem beyliği hem de Yenişehir'deki halkı perişan olurdu.

Belirtilen sebepler dolayısıyla kuşatma bölgesine yakın olmayı Osman Gazi daha baştan düşünmüş olmalıdır. Bu tecrübenin onda var olduğunu tahmin etmek için aşiretinin başında yaklaşık yirmi yıldır bulunuyor olmasını hatırlamak yeterli olacaktır.

Burada şehir kurmaya ve burayı kendine merkez edinmeye karar vermiş olan Osman Gazi'nin, yerleşim birimi kurarken evler, mabetler ve daha başka bazı inşaatlar ve yapılar gerçekleştirdiği anlaşılıyor. Hatta böylelikle buraya "Yenişehir" adını verdiği de anlaşılıyor. Bu gelişmeleri Aşıkpaşazâde; "Kendü Yeni şehir'e vardı. Yanındağı gazilere evler yapıverdi. Anda duraklandı. Anun adını Yeni şehir kodılar. Ve bir oğlı kim Alâaddin Paşadur anı yanında kodı" diye belirtirken "Neşrî de eserinde, "…Kendi Yenişehir’e varıp oraya taht kurdu. Burayı karargâh edindi. Yeni yurt seçti. Yanındaki gazilere evler yapıverdi. Burayı mamur etti. Ondan ötürü oraya Yenişehir dendi" şeklinde ifade eder. Artık Yenişehir'i Osman Gazi'nin kurduğuna dair şüphe kalmamıştır denilebilir.